ABSTRACT The chemical modification of chitosan (CH) from shrimp shells (Litopenaeus vannamei) was performed with amino acids: L-leucine (Leu) and L-tyrosine (Tyr), in order to change some of its physical and chemical properties, which allow the enhancement of the applications of chitosan in biomedical and pharmacological areas. The characterization of chitosan derivatives (CH-CH-Leu and Tyr) was performed by infrared spectroscopy studies (ATR-FTIR) to verify the new structure of the modified compounds. The thermal stability was analyzed by thermogravimetry (TGA). Solubility tests were carried out, where it was observed that the obtained derivatives are soluble in aqueous solutions at neutral and alkaline pH values, unlike the chitosan that is only soluble under acid pH conditions. The cytotoxicity of the derivatives was analyzed by hemocompatibility tests with human erythrocytes. Subsequently, membranes were obtain from the derivatives of CH-Leu and CH-Tyr, and contact angle was measured. The process of biodegradability in these membranes was studied through hydrolysis processes in H2O and phosphate buffered saline (PBS), pH 7.4 at 37ºC during time intervals of 24, 72 and 168 h. Scaffolds were prepared using the electrospinning technique to be able to prepare a mixture between poly (vinyl alcohol) (PVA) and CH derivatives (given their solubility in water) and the morphology was studied using scanning electron microscopy (SEM). In general, FTIR spectroscopy, TGA thermal analysis and SEM served as tools to verify the modification, and these derivatives allow to expand the physical and chemical properties of neat chitosan, mainly in terms of its solubility, allowing this novel biomaterial to be used in multiple applications, highlighting that they can be mixed with synthetic polymer phases which opens windows for the use of this interesting biopolymer.
RESUMEN Se realizó la modificación química de quitosano (CH) proveniente de conchas de camarón (Litopenaeus vannamei) con aminoácidos: L-leucina (Leu) y L-tirosina (Tyr), con el fin de variar algunas de sus propiedades físicas y químicas, y ampliar su uso en la fabricación de películas y andamios, potenciando las aplicaciones del quitosano en áreas biomédicas y farmacológicas. Los derivados (CH-Leu y CH-Tyr) fueron caracterizados mediante estudios de espectroscopia infrarrojo (ATR-FTIR) para verificar la estructura de los productos modificados y las propiedades térmicas fueron analizadas mediante termogravimetría (TGA). Se realizaron ensayos de solubilidad, donde se observó que los derivados obtenidos son solubles en disoluciones acuosas a valores de pH neutro y alcalino, a diferencia del quitosano que solo es soluble bajo condiciones de pH ácido. La citotoxicidad de los derivados fue analizada mediante ensayos de hemocompatibilidad con eritrocitos humanos. Posteriormente se realizaron membranas a partir de los derivados de CH-Leu y CH-Tyr, y se determinó el ángulo de contacto. El proceso de biodegradabilidad en membranas se estudió a través de procesos de hidrólisis en H2O y buffer fosfato salino (PBS), pH 7,4 a 37ºC durante intervalos de tiempo de 24, 72 y 168 h. Los andamios fueron preparados usando la técnica de electrospinning al preparar una mezcla entre poli(vinil alcohol) (PVA) y los derivados de CH (dada la solubilidad mostrada en agua), y la morfología de las fibras fue estudiada mediante microscopía electrónica de barrido (MEB). En general, los resultados obtenidos por FTIR, TGA y MEB sirvieron como herramientas para verificar la modificación, y estos derivados permiten ampliar las propiedades físicas y químicas del quitosano puro, principalmente en cuanto a su solubilidad, permitiendo que este novedoso biomaterial sea empleado en múltiples aplicaciones, resaltando que pueden ser mezclados con fases poliméricas sintéticas lo cual abre ventanas para el uso de este interesante biopolímero.
